Per la rubrica: la molecola del giorno, oggi parleremo del SYN-PROPANETHIAL-S-OXIDE e dei pianti che si fanno quando lo si incontra!
L’s-ossido del tiopropanal è un organosolfuro prodotto dall’allium cepa (o cipolla) come meccanismo di difesa. La cipolla è una pianta bulbosa conosciuta fin dall’antichità. Se ne ha traccia già nel 5000 a.C. negli insediamenti cananei.
Quando tagliando uno di questi bulbi si comincia a lacrimare il colpevole è proprio questa molecola. Infatti, quando l’1-PRENSCO (un solfossido contenuto nella cipolla) si combina con l’allinasi, un enzima presente nelle cellule della cipolla vengono prodotti: ammoniaca, acido piruvico ed acidi solfenici. Uno degli acidi solfenici prodotti, l’acido 1-propensolfenico, viene convertito in syn-propanethial-s-oxide dall’enzima Fattore-Lacrimogeno Sintasi (LFS). Il syn-propanethial-S-oxide risulta volatile e si diffonde nell’aria entrando così in contatto con l’occhio che in risposta allo stimolo lacrima.
Fonti:
Wikipedia (Cipolla, Syn-Propanethial-S-Oxide)
Immagine:
“open onion” by Darwin Bell is marked with CC BY 2.0.
By Jü – Own work, Public Domain, Wikipedia
La Chimica delle Cipolle: il Syn-Propanethial S-Oxide
